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A pesar de que el primer deporte en el que destacó Kahanamoku fue el surf, el hawaiano acabaría siendo conocido a nivel mundial gracias a la natación. Un día, de manera casual, participaba en una competición amateur cuando los organizadores se dieron cuenta de que el joven, que por entonces tenía 22 años, acababa de batir el récord del mundo en los 100 metros libres. Evidentemente, muy pronto entró a formar parte del equipo olímpico de Estados Unidos y en las siguientes olimpiadas de Estocolmo 1912 ya ganó su primera medalla de oro, aunque no la última, pues en total subió a lo más alto del podio hasta en tres ocasiones. Los de París de 1924 fueron los últimos Juegos Olímpicos en los que participó. En la final de los 100 metros libres se enfrentó a otro gran nadador, Johnny Weissmuller, quien ya había batido su récord previamente y terminó por hacerse también con el oro. En la imagen se les puede ver dándose la mano, demostrando su deportividad más allá de la competencia. Era también una imagen muy simbólica, pues el nadador rumano de 20 años estaba destinado a convertirse en su sucesor, pues esa era la primera de las 5 medallas de oro que ganó durante su carrera como deportista olímpico.